Prof. Dr. Ivan Čukalović Kosova Cumhuriyeti Anayasa Mahkemesi üyesidir. Bu görevinin yanı sıra Kraguyefça Üniversitesi Hukuk Fakültesinde öğretim üyesi olup Uluslararası Kamu Hukuku Bölümü ile Uluslararası Hukuk ve Uluslararası ilişkiler Merkezini yönetmektedir. Üye Čukalović, Uluslararası Adalet Divanıyla Yugoslavya’yla ilgili tüm davalarda eş temsilci olarak görev yapmıştır.

1999 – 2001 yılları arasında Sırbistan Dışişleri Bakanlığı Hukuk Danışmanları Başkanvekilliği ve eski Yugoslavya Sosyalist Federatif Cumhuriyeti Diplomasi Akademisinde öğretim üyeliği yapmıştır. Üye Čukalović, 1998 yılında Dokmanovic Davasında uzman olarak görev alması için Lahey Divanı tarafında davet edilmiştir. O, aynı zamanda Uluslararası Balkanlarda Bizans Kültürünün Korunması Teşkilatının temsilcisiydi. Üye Čukalović, eski Yugoslavya Federasyonu Hükümetinde danışmanlık da yapmıştır.

1996 – 1999 yılları arasında Priştine Üniversitesinde, 1992 – 2006 yılları arasında ise BK Üniversitesinin İpek ve Belgrat yerleşkelerinde profesörlük yapmıştır. Üye Čukalović, Sırbistan Uluslararası Ceza Hukuku Derneği Yönetim Kurulu Üyesi ve Londra merkezli Uluslararası Hukuk Birliği üyesidir. Akademik kariyeri süresince Kraguyefça Üniversitesi Hukuk Fakültesinde çeşitli kulüp ve komisyonlar kurmuş ve BIMUN 2008 gibi organizasyon da dahil olmak üzere, uluslararası yarışmalara katılan öğrenci gruplarına danışmanlık yapmıştır. O, dört kitap ve Uluslararası Kamu Hukuku alanında elliyi aşkın makaleyi Sırbistan ve diğer ülkelerde çıkan dergilerde yayımlamıştır.
Üye Čukalović, hukuk alanındaki yükseköğrenimini Kraguyefça Üniversitesi Hukuk Fakültesinde tamamlamıştır. Uluslararası Hukuk alanındaki yüksek lisansını ve doktorasını Belgrat Üniversitesinde tamamlamıştır. Bunun yanı sıra Üye Čukalović, Londra Üniversitesinde, Lahey Uluslararası Hukuk Akademisinde, Rus Diplomasi Akademisi ve Moskova Uluslararası Hukuk Fakültesinde ihtisas yapmıştır.

Üye Čukalović’in Anaysa Mahkemesi’ndeki görev süresi dokuz yıldır.