Prof.dr Ivan Čukalović je sudija Ustavnog suda Republike Kosovo. Pored ove funkcije, on je profesor na Pravnom fakultetu u Kragujevcu, na kojem vodi Odeljenje za međunarodno javno pravo i Centar za međunarodno pravo i međunarodne odnose.

Sudija Čukalović je bio jedan od predstavnika u svim slučajevima u vezi sa bivšom Jugoslavijom pred Međunarodnim sudom pravde. U periodu 1999-2001, radio je kao zamenik šefa pravnih savetnika u Ministarstvu spoljnih poslova Srbije i bio je profesor na Diplomatskoj akademiji koju je vodilo Ministarstvo spoljnih poslova bivše Republike Jugoslavije.

Sudija Čukalović je 1998. godine pozvan kao stručnjak u Haški tribunal u slučaju Dokmanović. On je bio i predstavnik Međunarodne organizacije za zaštitu vizantijske kulture na Balkanu. Pre toga, sudija Čukalović je bio savetnik u saveznoj Vladi bivše Jugoslavije. Bio je profesor na Univerzitetu u Prištini od 1996. do 1999, i profesor na Univerzitetu „BK“ u Peči i Beogradu od 1992. do 2006. godine.

Sudija Čukalović je član Izvršnog odbora Društva za krivično međunarodno pravo Srbije i član Asocijacije međunarodnog prava sa sedištem u Londonu. Tokom svoje akademske karijere, sudija Čukalović je osnivao različite klubove i komisije na Pravnom fakultetu u Kragujevcu i bio mentor mnogim studentskim grupama koje su učestvovale na međunarodnim takmičenjima, među kojima je i grupa koja je pobedila na takmičenju BIMUN 2008. Objavio je četiri knjige i više od 50 članaka o međunarodnom javnom pravu u časopisima u Srbiji i van nje.

Sudija Čukalović je studirao pravo na Pravnom fakultetu u Kragujevcu, a kasnije je na Univerzitetu u Beogradu magistrirao međunarodno pravo. Doktorske studije je završio na istom Univerzitetu. Pored toga, sudija Čukalović je nastavio specijalističke studije na Univerzitetu u Londonu, Akademiji za međunarodno pravo u Hagu, Ruskoj akademiji za diplomatiju i Fakultetu za međunarodno pravo u Moskvi.

Mandat sudije Čukalovića u Ustavnom sudu je devet godina.